Биология » Углеводы » Производные моносахаров

Производные моносахаров

К производным моносахаридов относятся соединения, имеющие моносахаридную основу, но содержащие вместо одной или нескольких гидрокси-функций какие-либо другие функциональные группы. Ввиду большого их разнообразия и широкого распространения в природе, имеет смысл разделить производные моносахаров на две подгруппы: производные по всем спиртовым группам и производные по полуацетальному гидроксилу. Последние в силу своей специфичности называют гликозидами и выделяют в особую группу, которую мы проанализируем позже.

Все производные моносахаридов, в которых спиртовая группа замещена на любую другую, получают приставку дезокси-, далее называют замещающую функцию.

Итак, дезоксисахара - это моносахариды, в которых одна или более спиртовых функций восстановлены до углеводородной. В природе широко распространена 2-дезоксирибоза в виде производных. В растениях часто встречаются моно-сахара с терминальной дезокси-группой: например, L-рамноза, L-фукоза, D-дигитоксоза. Многие моно - и ди-дезоксисахара входят в состав антибиотиков.

Аминосахара редко встречаются в свободном виде, обычно они входят как мономерные звенья в цепочки различных полисахаридов. Но так как в связанном виде они распространены широко и, можно сказать, фундаментально, мы эти звенья как бы в изолированном виде и рассмотрим. Важнейшими из них являются 2-аминопроизводные глюкозы и галактозы, аминогруппа которых может быть свободной или модифицированной ацильной или сульфогруппами.

Особенно богатым источником различных аминосахаров являются плесневые грибы семейства Streptomyces, продуцирующие разнообразные аминосахаридные антибиотики. В качестве типичного примера таких антибиотиков можно назвать канамицин В, в молекулу которого входят такие аминосахара как 2,6-диамино-2,6-дидезокcи-D-глюкоза и 3-амино-3-дезокси-D-глюкоза.

Важное место среди аминопроизводных моносахаров занимает нейраминовая кислота и ее производные - сиаповые кислоты Моносахаридной основой нейраминовой кислоты является кетононоза. Сиаловые кислоты - это ее ацилированные по азоту и кислороду производные, содержащиеся в свободном состоянии в спинномозговой жидкости.

Несмотря на большую углеродную цепочку ациклической формы нейраминовой кислоты, ее циклический таутомер, как и в случае гексоз, имеет размер пиранозы.

Отметим также аминопроизводное D-глюкозы, этерифицированной по третьему гидроксилу молочной кислотой - мурамовую кислоту, которая в виде Н-ацетильного производного входит в состав полисахаридов клеточной стенки бактерий. Наличие в ее молекуле аминной и карбоксильной функций позволяет мурамовой кислоте образовывать цвиттер-ионную форму.

Через свою карбоксильную функцию мурамовая кислота обычно осуществляет химическую связь с аминокислотами и пептидами, образуя класс пептидогликанов.

Разветвленные моносахара сравнительно немногочисленны, но их структуры уникальны: они являются компонентами некоторых антибиотиков, встречаются в растениях в связанном виде. Отметим стрептозу, которая входит в состав антибиотика стрептомицина; апиозу, обнаруженную в виде гликозида в петрушке; гамамелозу, которая в виде диэфира с галловой кислотой найдена в коре лещины виргинской.

Молекула апиозы интересна в структурном плане: имея только один асимметрический центр в цепной форме, она приобретает два новых асимметрических центра при переходе в циклическую форму, следовательно, D-апиоза может образовывать четыре циклических стереоизомера.

Статьи и публикации:

Разрушение клеток
Желательно выбирать такую методику, которая позволяет эффективно разрушить сами клетки при сохранении структуры мембран, подлежащих выделению. Для многих животных клеток можно использовать такую относительно мягкую процедуру, как гомогени ...

Механика развития и менделевская генетика
К концу XIX в. ощущалась все большая напряженность во взаимоотношениях между двумя главными философскими подходами к биологии - Аллен (Allen) называет это расхождением между натуралистами и экспериментаторами. Натуралистов традиционно инт ...

Спинномозговые нервы
Спинномозговые нервы отходят от спинного мозга в количест­ве 31 пары. Каждый спинномозговой нерв образуется от слияния заднего, или спинного, чувствительного корешка и переднего, или брюшного, двигательного корешка. Образовавшийся таким о ...

Разделы