К производным моносахаридов относятся соединения, имеющие моносахаридную основу, но содержащие вместо одной или нескольких гидрокси-функций какие-либо другие функциональные группы. Ввиду большого их разнообразия и широкого распространения в природе, имеет смысл разделить производные моносахаров на две подгруппы: производные по всем спиртовым группам и производные по полуацетальному гидроксилу. Последние в силу своей специфичности называют гликозидами и выделяют в особую группу, которую мы проанализируем позже.
Все производные моносахаридов, в которых спиртовая группа замещена на любую другую, получают приставку дезокси-, далее называют замещающую функцию.
Итак, дезоксисахара - это моносахариды, в которых одна или более спиртовых функций восстановлены до углеводородной. В природе широко распространена 2-дезоксирибоза в виде производных. В растениях часто встречаются моно-сахара с терминальной дезокси-группой: например, L-рамноза, L-фукоза, D-дигитоксоза. Многие моно - и ди-дезоксисахара входят в состав антибиотиков.
Аминосахара редко встречаются в свободном виде, обычно они входят как мономерные звенья в цепочки различных полисахаридов. Но так как в связанном виде они распространены широко и, можно сказать, фундаментально, мы эти звенья как бы в изолированном виде и рассмотрим. Важнейшими из них являются 2-аминопроизводные глюкозы и галактозы, аминогруппа которых может быть свободной или модифицированной ацильной или сульфогруппами.
Особенно богатым источником различных аминосахаров являются плесневые грибы семейства Streptomyces, продуцирующие разнообразные аминосахаридные антибиотики. В качестве типичного примера таких антибиотиков можно назвать канамицин В, в молекулу которого входят такие аминосахара как 2,6-диамино-2,6-дидезокcи-D-глюкоза и 3-амино-3-дезокси-D-глюкоза.
Важное место среди аминопроизводных моносахаров занимает нейраминовая кислота и ее производные - сиаповые кислоты Моносахаридной основой нейраминовой кислоты является кетононоза. Сиаловые кислоты - это ее ацилированные по азоту и кислороду производные, содержащиеся в свободном состоянии в спинномозговой жидкости.
Несмотря на большую углеродную цепочку ациклической формы нейраминовой кислоты, ее циклический таутомер, как и в случае гексоз, имеет размер пиранозы.
Отметим также аминопроизводное D-глюкозы, этерифицированной по третьему гидроксилу молочной кислотой - мурамовую кислоту, которая в виде Н-ацетильного производного входит в состав полисахаридов клеточной стенки бактерий. Наличие в ее молекуле аминной и карбоксильной функций позволяет мурамовой кислоте образовывать цвиттер-ионную форму.
Через свою карбоксильную функцию мурамовая кислота обычно осуществляет химическую связь с аминокислотами и пептидами, образуя класс пептидогликанов.
Разветвленные моносахара сравнительно немногочисленны, но их структуры уникальны: они являются компонентами некоторых антибиотиков, встречаются в растениях в связанном виде. Отметим стрептозу, которая входит в состав антибиотика стрептомицина; апиозу, обнаруженную в виде гликозида в петрушке; гамамелозу, которая в виде диэфира с галловой кислотой найдена в коре лещины виргинской.
Молекула апиозы интересна в структурном плане: имея только один асимметрический центр в цепной форме, она приобретает два новых асимметрических центра при переходе в циклическую форму, следовательно, D-апиоза может образовывать четыре циклических стереоизомера.
Статьи и публикации:
Броваллия
На этом представителе семейства пасленовых, образующем густоветвистый куст средних размеров, ярко-синие или белые цветки распускаются практически круглый год. На наших подоконниках броваллия – не жилец на длительный срок, как правило, каж ...
Классификация и номенклатура
ферментов и ферментных препаратов
По современной классификации все ферменты делятся на шесть основных классов по типу катализируемой реакции: 1) оксидоредуктазы; 2) трансферазы; 3) гидролазы; 4) лиазы; 5) изомеразы и 6) лигазы (синтетазы). Большинство промышленно важных ф ...
Ведение
экскурсии
В плодовом саду обитает ряд насекомых, которых можно с успехом использовать в качестве экскурсионного материала. Конечно, на юге насекомых, развивающихся за счет плодовых деревьев, значительна больше, но и в нашем северном плодовом саду м ...