Классификация углеводов ступенчатая. В первую очередь, отмечается количество атомов углерода углеводородной части молекулы - тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространенными являются пентозы и гексозы. В зависимости от числа атомов углерода в моносахаридной цепочке, их подразделяют на низшие, обычные и высшие моносахара с количеством углеродных атомов от 7 до 10. Нормальные углеводы структурно расходуют один углеродный атом на карбонильную группу, при всех остальных углеродных атомах находится по одной гидроксильной группе. Вторая ступень классификации связана с расположением карбонильной группы в углеводородной цепи - либо это альдегидная группа, либо кетонная - ив соответствии с этим, мы имеем либо альдозы, либо кетозы. С учетом первой ступени классификации, мы можем теперь различать альдопентозы, альдокетозы, альдогексозы, кетогексозы и т.д.
Следующий этап подразделения углеводов определяется пространственным структурным фактором, а именно, наличием асимметрических центров. Как видно на схеме 1, молекула альдозы содержит асимметрических центра, молекула кетозы - таких центра: это значит, что альдогексозы могут существовать в виде 24 конфигурационных изомеров, кетогексозы - в виде 23 конфигурационных изомеров. Учитывая структурное соотношение между диастереомерными и энантио-мерными формами, в простейшем варианте рассмотренное нами на примере винных кислот, можно уточнить: альдогектозы будут представлены 8 диастереомерами, каждый из которых может существовать в виде пары оптических антиподов.
Диастереомеры различаются между собой различным взаимным расположением гидроксильных групп в пространстве, в результате чего они будут существенно различаться физическими и, в некоторой степени, химическими свойствами. В связи с этим, а также с учетом важности этих индивидуальных соединений в природной химии, каждому из диастереомеров присвоено свое собственное тривиальное название. Оптические же антиподы обозначают индексами D - и L - в зависимости от конфигурации последнего, по нумерации углеводородной цепи, асимметрического центра Так как при переходе от углеводной молекулы с п-асимметрическими центрами к молекуле с центрами количество конфигурационных изомеров удваивается, то, приняв за минимальную альдозу глицериновый альдегид и минимальную кетозу - эритрулозу, мы можем построить иерархическую схему стереохимического родства природных углеводов с учетом того факта, что, в основном, они относятся к D-ряду в проекциях Фишера.
Доказательство строения и стереохимического родства восьми D - гексоз и четырех D-пентоз было основано на блестящих работах Эмиля Фишера, за которые он получил Нобелевскую премию по химии в 1901 году.
Относительно особенностей конфигураций D - и L-рядов моносахаров следует отметить два факта:
1. Обозначение D - и L - не находятся во взаимосвязи со знаком их оптического вращения.
2. Живые организмы "не узнают" и "не умеют" усваивать углеводы L-ряда, тогда как синтезировать они их могут. Свойство инертности ферментов к L - сахарам природа часто использует для построения сложных устойчивых молекулярных систем.
Статьи и публикации:
Характеристика семейства Маревые. Нарисовать цветок, соплодие, корнеплод.
Формула цветка. Дайте по-русски и по-латыни названия растений этого семейства
Маревые ассоциируются в сознании большинства людей с злостными садово-огородными сорняками и рудеральными растениями. И это соответствует действительности: виды мари (Chenopodium) и лебеды (Atriplex) — распространеннейшие сорняки-космопол ...
Против заблуждений разума
Если вы взглянете на портрет Бэкона, то сразу скажете: этот человек жил в конце XVI — в первой половине XVII века в Англии. Высокий лоб и внимательные глаза говорят о его прирожденном уме, наблюдательности. А роскошная одежда и шляпа гово ...
Реакции переэтерификации, катализируемые липазами
Процесс переэтерификации, катализируемый липазами, состоит в замещении одной ацильной группы в триглицериде на другую ацильную группу. Эту реакцию можно провести в микроэмульсиях с низким содержанием воды. Основное внимание исследователи ...