Несколько иначе обстоит дело с таким типичным моносахаридом кетозной структуры, как фруктоза. Из двух возможностей образования циклической формы, она реализует обе. В водном растворе фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой содержится до 15% в-фуранозной формы, значительные количества ациклических форм, но в основном, пиранозитный таутомер. В кристаллическом состоянии известна только р-0-фруктопираноза. Следует отметить, забегая несколько вперед, что ее природные производные по полуацетальному гидроксилу всегда имеют фуранозную структуру. Подробная информация План сад озеленение Каменск-Уральский тут.
Из альдопентоз следует выделить рибозу, как наиболее распространенный моносахарид с пятью атомами углерода В водном растворе она представляет собой смесь всех четырех циклических таутомеров, из которых предпочтительными являются пиранозные формы, но фуранозные формы также значительны Нормальная кристаллическая форма рибозы - р-й-рибопираноза, а для производных характерна в-0-рибофуранозная структура.
Вернемся к глюкозе, отвлекшись от проекционных формул Фишера и Хеуорса, и проанализируем ее пространственную структуру, так сказать, в окончательном варианте. Поскольку все шестичленные циклы, включая гетероатомные, предпочтительно существуют в форме кресла, так же изобразим и глюкозу. В таком случае, в-глюкопираноза окажется термодинамически предпочтительной и по стереохимическому расположению всех заместителей цикла - они расположены экваториально. В связи с этим, становится понятным предпочтение, отданное Природой в-форме глюкозы при построении различных биологических структур, которые, в первую очередь, требуют стабильности.
б-Форма глюкопиранозы отличается аксиальным положением гликозидного гидроксила. Факторов, определяющих относительную стабильность б-изомера, несколько, но основным, очевидно, является стабилизирующее взаимодействие неподеленной электронной пары эндоциклического кислорода и свободной орбитали связи С'-ОН, которое максимально именно в этой конфигурации молекулы. Аномерный эффект, обнаруженный и изученный на молекуле глюкозы, оказался довольно общим явлением не только в химии углеводов, но и в химии циклических полуацеталей вообще, однако свое начало он берет из природной химии - из химии углеводов.
Таким образом, используя кресловидное изображение молекул альдопи-раноз, мы увидим, чтс пои переходе от глюкопиранозы ко всему остальному ряду альдогексоз, гидроксильные функции периодически меняют свое положение с экваториального на аксиальное, за исключением группировки - СН2ОН - она всегда экваториальна.
Только D-иодоза имеет аксиальное положение - СН2ОН группы в термодинамически наиболее стабильной конформации, так как остальные ее - ОН функции при этом расположены экваториально.
Так как фруктоза также имеет склонность к образованию пиранозной формы, то полезно рассмотреть и ее пространственную структуру. Установлено, что из двух кресловидных конформеров реализуется тот, в котором наиболее тяжелая группа занимает экваториальное положение при равном соотношении экваториальных и аксиальных гидроксифункций.
Статьи и публикации:
Краткие сведения об инфекционных болезнях рыб
Вместе с почвой, фекальными загрязнениями и трупами животных в водоемы часто попадают патогенные микроорганизмы. Здесь некоторые из них могут сохраняться длительное время и при благоприятных условиях интенсивно размножаются. Среди водного ...
Отрицательные стороны.
Но мы рассмотрели только положительные стороны применения водорослей. Но это только вершина айсберга, существует другая противоположная сторона сожительства человека с водорослями.
По словам космонавта А. Сереброва (один из последних кос ...
Диагностические
возможности голографии
Особый интерес для голографической диагностики представляет орган зрения. Глаз является органом, позволяющим получать изображение его внутренних сред обычным освещением извне, так как преломляющие среды глаза являются прозрачными для излу ...